中国的古典诗歌，如果用冲淡自然的语言表现出深切或激动的情绪，就谓之含蓄；如果用棱角分明的粗线条勾画出不受拘束的气概，则谓之豪放。戚继光的诗歌达不到这样的境界，带给读者的感觉只是拘束和平庸。好在也没有人用上述的标准来权量诗人戚继光。一般看来，出身于武举的将领，大半生都在戎马倥偬之中，能够写出这样的作品也就是出类拔萃。即在当代高级将领之中，除了“少好读书”的俞大猷之外，戚继光的文章造诣已无与伦比。在平常的谈话中，他可以随口引用儒家的经典和史书上的教训，以此，文官们对他刮目相看，认为他不是樊哙式的武人。等到他的官阶越来越高，就有更多的文官把他引为同类，在一起饮酒赋诗，往来酬对。当时的文苑班头王世贞和戚继光的交情就非同泛泛，在他的文集中有两篇赠送给戚帅的寿序，并且还为《纪效新书》和《止止堂集》作序。
和戚继光同时代的武人，没有人能够建立如此辉煌的功业。他从来不做不可能做到的事，但是在可能的范围内，他已经做到了至矣尽矣。为此，他得到了武官所能得到的各种荣誉。即以官位而论，身居总兵，也已登峰造极。因为本朝的成例不允许一个武人握有一省以上的兵权，即使再有升迁，也不过是增加官俸和官衔。如果说还有遗憾，乃是他没有被封为伯爵。而这一高位，除了照例授予皇帝的岳父以外，只有建立了匡危扶倾的不世殊勋才能获得。
但是，戚继光在生命中的最后几年坠入了寂寞和凄凉。张居正死后7个月，他被调任为广东总兵，官职虽然依旧，实际上已经失去了拱卫帝都的重要地位。再过一年，清算张居正的运动达到最高潮，戚继光的精神更加消沉郁闷，于是呈请退休。可是当时的环境已经不允许他保持令名，据官方文件的记载，他和辽东总兵李成梁同时作为前首辅的党羽而被参劾。万历皇帝原谅了李成梁而把戚继光革职。
戚继光罢官家居以后，只有很少几个朋友仍然和他保持来往，文豪王世贞也是其中之一。戚继光去世之前一年，王世贞还写了一篇祝贺戚帅的寿序，赞扬他的生平功业。只是不久之后王世贞所写的《张公居正传》涉及了他的好友戚继光时，则另有一番情调。
这篇《张公居正传》是在史籍中很值得注意的文章。它出于传主的同年而兼为散文家的手笔，而且记录极为详尽，包括了很多传闻逸事，细微末节。当然，文中也有对张居正的称誉，例如提到他知人善任，就举出了戚继光、李成梁之能够成为名将，就是因为得到了这位首辅的支持才得以充分发挥他们的才略。可是传中重点则指张公虚伪矫饰而天性刻薄。而且作者也不隐瞒他和张居正个人之间的嫌隙。文章中叙述到自己的地方不用第一人称而直书“王世贞”。
传记又说，张居正的去世，原因是好色过度。兵部尚书谭纶曾把房中术传授给首辅，戚继光则用重金购买称为“千金姬”的美女作为礼品奉进。这样一来，在蓟州重整军备这一番作为，似乎又和饮食男女的本能发生了关系。这一段无法考证的逸事，记录在这样一篇文辞华美的传记之内，成了一大公案，使以后写作戚继光传记的人都不知道应当如何处理，就只好装作没有看见。
戚继光死去以前，他的妻子已经遗弃了他。他以前统率10万大军，素以慷慨著称，对朋友尤为豪爽。他不事私蓄，在被斥退以后，竟至一贫如洗，甚至医药不备。英雄末路，使当时和后世的同情者无不扼腕叹息。戚继光本人的功业固然值得表彰，同时又加上这些感情的色彩，所以，不论是正式的传记还是非正式的纪事、评论，总是对他备加称颂，有时竟把他描写成一个完人。
但是真正的历史学家应当有超越当时的看法。戚继光是一个复杂的人物，不能把他强行安放在用传统道德构成的标准像框里。他的一生中有许多难于解释的事情。譬如说，这位高级将领生前娶妾3人，生子5人，可是直到他的儿子长大成人，他却能全部隐瞒了他们的存在，他泼悍的夫人竟不知将门有子。他在部下面前提到士兵生活的痛苦，可以洒下同情的眼泪。他废止了让士兵来伐柴薪以供他家用的成例，有一年除夕，总兵府中竟因为缺乏炊米之薪而不能及时辞岁。可是北京著名餐馆的名菜，如抄手胡同华家的煮猪头，却由百十里外走马传致。又譬如他在蓟州练兵时采用过献血为盟的仪式，与将士共饮血酒并对天起誓：“或怀二心，不爱军力，不抚念军贫，或屡禁而肆科索，或虚冒而充夤缘，……即如俞景龙立死，以膺显报。”如果“您意科敛以供馈送”，就会遭到“天灾人祸，瘟疫水火，使全家立死”，甚至“男盗女娟，十代不止”。然而从一些迹象看来，戚继光并没有完全遵守他自己的誓言。他以重金购买美女送给张居正一事固然无法证实，但是他让他的兄弟给张家“馈送”礼物，却见于张居正的书牍。而张居正只象征性地收受其中的一小部分，把其余的“壁诸来使”，也可以隐约看出礼物的贵重。《明史》本传把他和俞大猷比较，说他“操行不如而果毅过人”，也是用委婉的措辞证明了一个英勇的军人不一定同时就是廉洁的将领。1584年戚继光被参劾的理由之中，有一条就是他在蓟州的账薄业已不知去向。更直接地说，就是没有帐单可资交代。
除了歃血为盟为外，戚继光还在他的麾下创造了很多宗教式的做法。比如，他亲自设计制作各营连的军旗，在军旗上绘绣天上的星星或者传说中鸟首人身的图象，以象征他们的指挥官。他重视黄道吉日和生辰八字，而在向部下训话的时候，又常常提到善恶的因果报应。难道本朝最为出色的军人竟沉沦于迷信之中？这连《四库总目提要》的编者都感到别扭，不知应当如何评论他著作中的这些内容。
但是用视而不见的态度抹去遮盖这些事实，就是不忠实于历史；对一个英雄人物隐恶扬善，也并不是真正的推崇。戚继光的复杂来自环境的复杂，如果指望他简单得如同海瑞，无疑是不近情理。写历史的人既知道戚继光是一代卓越的将领，一位极端刚毅果敢的军人，也是一位第一流的经理、组织家、工程建筑师和操典的作者，则自然应当联想到假如他不精通政治间的奥妙，就决不可能同时做好这么多的事情。戚继光所生活的时代，落后陈旧的卫所和军户制度早应该全盘放弃，而代之以先进的募兵制度；零碎的补给，也早就应该集中管理。然而我们的帝国不允许也没有能力作全面的改革，只好寻找出一种妥协的办法来作部分的修补。戚继光的天才，在于他看准了妥协之无法避免；而他的成功，也在于他善于在技术上调和各式各样的矛盾。妥协的原则，是让先进的部门后退，使之与落后的部门不至相距过远。在组织制度上没有办法，就在私人关系上寻找出路。具体来说，没有文渊阁和张居正的全力支持，就没有强有力的蓟州军区和戚继光。他的部队和他本人充满了矛盾，在火器已经在欧洲普遍使用的时候，他动员大批士兵修建碉堡；在他的混成旅里面，枪炮手和藤牌手并肩作战。他一方面是这样精细，仔细计算日出日没的时间；一方面又这样野蛮，把违反军纪的士兵割去耳朵。这些极端矛盾的事实，在其他国家内，可能彼此相隔几个世纪，而我们的帝国则在一个军区内同时出现。